Песня "И сколько раз пытались начинать сначала" в исполнении NILETTO, Олега Майами и Лёши Свика раскрывает тему сложных отношений и разрыва. В тексте песни описывается ситуация, когда оба партнера осознают, что их отношения не могут быть сохранены, несмотря на многочисленные попытки начать все сначала. Эмоциональная нагрузка песни лежит в признании того, что иногда лучше отпустить друг друга, даже если это болезненно.
Главные персонажи песни - это пара, которая проходит через бурные и проблемные времена. Они пытались неоднократно спасти свои отношения, но каждый раз неудачно. Текст передает глубокие чувства разочарования, потери и осознания того, что их пути несовместимы, как "разные берега". В песне присутствует мотив освобождения от болезненных воспоминаний и призыв больше не искать и не звать друг друга, оставив позади все пережитое.
Ключевыми моментами являются осознание, что отношения не принесут счастья, и необходимость двигаться дальше. Исполнители передают идею о том, что иногда разрыв - это единственный путь к личному миру и гармонии, несмотря на все трудности, сопряженные с принятием такого решения. Эта песня - гимн освобождению от неработающих отношений и движению вперед, несмотря на боль разлуки.