В песне "Ай катит чёрный Cadillac" обсуждается расставание и последствия изменений в отношениях между двумя людьми. Основная тематика песни — это процесс отдаления одного человека от другого, чувства переживаний и отражения на прошедшие моменты в их отношениях. Используются метафоры и символика, такие как черный Cadillac и другие автомобили, для описания перемещения, движения вперед и пространственного отдаления от партнера.
Говорится о внутренних переживаниях, секретах и об опыте, который теперь уже становится прошлым. Также затрагивается тема изменений в жизни и в личных отношениях: прежде были общие планы и близость, а теперь каждый из них следует своему пути, у каждого свои контракты и новые знакомства. Смена контекстов и образов отражает путь от нежности и близости к чувству разочарования и чуждости. Эмоции и переживания передаются через это описание перемены отношений и изменения восприятия друг друга.