Песня "Когда-то на Ладе по Ростову вместе" отражает историю отношений и разрыва между двумя людьми, подчеркивая конфликт между прошлым, насыщенным общими воспоминаниями, и нынешним временем, когда они разошлись каждый по своему пути. Исполнители описывают переход от ностальгии по простым и счастливым моментам, проведенным вдвоем на машине Лада, к современной жизни в разделенных мирах, с новыми контактами и контрактами.
В песне присутствует мотив изменения образа жизни и ценностей, когда простота и искренность уходят на второй план, уступая место материальному успеху и расстоянию. Это отражается через упоминание о том, как они теперь передвигаются на более дорогих автомобилях (Мерседес, Эскалейд, Cadillac), что символизирует их текущий статус и разные жизненные пути.
Артисты обращают внимание на понимание и принятие того, что они разошлись, обсуждая знакомые мелодии и пустоту общения. Все эти мотивы переплетаются с личными воспоминаниями и чувствами, возникающими на фоне переживаний о прежних временах и реальности разлучения.